Потом в фильмографии Сергея Бодрова аж две роли за два года. В этот период он работал сразу над двумя ролями. Одна из них - роль в фильме «Стрингер» режиссера Павликовски, вторая - роль в картине «Восток-запад» режиссёра Варнье.
"Стрингер"
В первом кино Сергей перевоплотился в Вадима, работающего оператором на свадьбах и стремящегося стать стрингером. Стрингер — это сленговое название журналиста-фрилансера или внештатного репортера, одновременно сотрудничающего с несколькими информационными и новостными агентствами. Сейчас стрингером называют любого очевидца, проявившего инициативу и предоставившего фото- или видеоматериал. Вот и Бодров стал Вадимом, свадебным оператором, мечтающим стать стрингером. В итоге ему-таки удалось снять несколько «жареных» событий, но их отказались принимать телекомпании. В итоге, он остается ни с чем... А ведь кино это основано на реальной жизни фотожурналиста Алексея Островского, позже ставшего губернатором Смоленской области.
«Восток-запад»
Вторая работа того периода - роль в картине «Восток-запад» Варнье. Сергей перевоплотился на экране в парня Сашу, мечтающего стать Олимпийским чемпионом. Для того, чтобы обратить на себя внимание публики, Саша преодолевает несколько километров в открытом море.
«Брат-2»
В 2000 году вышло продолжение фильма «Брат». Снимать эпизоды ездили в Москву, Чикаго, Питтсбург и Нью-Йорк. Роль Сергея в этой картине эпизодическая, и писалась она не для него, но актера не удалось подобрать, и взяли первого попавшегося. Фильм был показан зрителям в мае 2001 года. Сразу после этого фильм получил Гран-при на кинофестивале в Сочи за «лучший дебют» и «За лучший актерский дуэт». Что тут говорить, Данила вошел в народное подсознание любимчиком да так там и остался.
«Последний герой»
С конца 2001 года Сергей вел игру «Последний герой», где шестнадцать человек жили в диких условиях острове около Панамы. Им выпали разные испытания, в конце самый выносливый получал приз - три миллиона рублей. Главной темой игры было показать, насколько ты силен духом и сможешь ли сохранить человечность в диких условиях.
Фильм Балабанова «Война»
В начале 2001 года начались съемки фильма Алексея Балабанова «Война», где Бодров играл непродолжительную роль с эпизодами в Чечне и на Северном Кавказе. Через год картину показали, тут же удостоив ее приза «Золотая роза» на Кинотавре, при этом Сергею Бодрову досталась премия «Ника» за «лучшую мужскую роль второго плана».
«Медвежий поцелуй»
В 2002 году свет увидел фильм «Медвежий поцелуй». Сергей в нем стал медведем Мишей, защищавшим циркачку Лолу. Миша может превращаться в человека, но, чтобы им остаться навсегда, ему нельзя никого убивать в течение года. Это условие он выполнить не может…
«Связной»
Это второй после «Сестер» фильм Сергея Бодрова, который так и не был доснят до конца по причине гибели съемочной группы. Фильм - философско-мистическая притча о жизни двух друзей, в котором Бодров был и сценаристом, и режиссером, и главным героем.
